中科院广州生物医药与健康院胡文辉研究组在双功能手性方酰胺催化的α—芳香基—β—三氟甲基二氢豆香素的不对称合成研究中取得重要进展。相关成果近日在线发表在《德国应用化学》。
二氢豆香素是很多天然产物和生物活性物质的核心结构骨架。不同取代的二氢豆香素具有抗血小板凝聚、抗菌、抗感染、抗肿瘤和抗艾滋病毒等多种生物活性，但常用的合成方法大多采用以邻位含有亲电碳原子的酚类衍生物与羰基化合物的[4+2]环加成反应，底物有很大的局限性。
研究人员使用奎宁衍生的方酰胺为催化剂，以2-吲哚酮衍生的不饱和酰胺和萘酚为反应原料，在仅用2.5mol%的催化剂用量下就可高效合成光活性的α—芳香基—β—三氟甲基二氢豆香素衍生物。在这个反应过程中2-吲哚酮中的酰胺砌块作为亲电试剂与酚羟基发生C—N键切断与分子内酯化反应，这个过程一般需要在强酸、强碱或者过渡金属催化下发生。
该研究代表了一种温和、高效的酰胺C—N键切断新方法，为以后酰胺砌块的活化和转化提供了新思路。（来源：中国科学报 朱汉斌 黄博纯）
